三級棒球時代，陳懷山是名不錯的投手，同時也是名出色的內野手。升上成棒後，陳懷山的最快球速達到一四三公里，平常的實戰球速也有一三七公里左右。拿手球路為直球、滑球、曲球、伸卡球，偶爾還會丟幾顆彈指球。
業餘時代從復興少棒、美和青少棒、美和青棒、時報鷹、陸光一路走來，陳懷山都是兼任投手與內野手的角色。一直到青棒以前，擔任投手仍是他的最愛，他甚至說過：「最期望的一件事，就是在投手丘有完美表現。」但服役時期，因為對打者擊出全壘打後的英雄繞場著迷，陳懷山決定高掛投手手套，開始苦練外野守備以及從美和時期啟蒙的左右開攻打擊技巧。
退伍後陳懷山加盟職棒兄弟象隊，專任野手，卻在因緣際會下，於擔任賽前餵球投手時，被當時兄弟象當家捕手洪一中認為其球速快、球質不錯，不當投手實在可惜，而在教練團的建議下開始練習控球與找回球感、球速，準備重返投手丘。
陳懷山的初登板在1996年8月9日，象獅戰兄弟大幅落後的情況下，江仲豪總教練於七局下將他推上投手丘。陳懷山的投手丘初登板，面對十個打席，被擊出四支安打，三振曾智偵一次。因為隊友兩次失誤，所以失四分皆非自責分。
從這場比賽的投球內容來看，職棒投手陳懷山球速只有130公里左右，主要使用直球與曲球兩種球路來克敵，優點是球都能控進好球帶，缺點則是無法將球丟到邊邊角角的位置，唯一較有威力的是三振曾智偵時所使用的伸卡球，整體的投球感覺上反而比較像是餵球投手。
陳懷山在轉換跑道成效不彰的情況下，於隔年球季又回到專任野手的位置上，職棒投手生涯只留下出賽六場，0勝1敗0救援，防禦率4.91的成績。雖然後來他說過：「比較喜歡當投手，希望有一天能重返投手丘。」也一直維持著一定頻率的練投，但身為兄弟象隊內外野守備的重要活棋，陳懷山的投手夢恐怕難以再圓。
